一位阿里巴巴离职高管透露，马云常年禁受市场和政策环境的多变和不确定性，从这样的环境？塑造出来的人往往爱冒风险，有一种藐视风险的豪气。
在过去14年中，马云呈现给公众的是一个近乎「神人」的形象。《财经》报道，和马化腾、李彦宏这类硅谷创业型企业家的形象不同，马云起点低、好斗、顽强、高调，他似乎是一个天生的生意人，浸淫在底层的商业环境中，眼光敏锐，对大势把握能力强。最重要的是，他非常善于利用经济和政治形势来塑造自己和公司的形象，从这点来说，他又像是一名传统的资本家。
马云曾经在一次采访中声称自己在1995年作为一个项目翻译赴美谈判。因谈判过程中发生争执，马云遭到对方持枪绑架。逃脱后，他去赌城赢了600美元，回到中国。
过去，谈及马云的好斗时人们会举出阿里对战Ebay的经典案例。马云颠复了西方电商以交易、付费为核心的準则，在中国市场实行对商户免费，并鼓励商户与消费者之间的私人交流，通过价格战一举将Ebay赶出中国，此举被认为是中国互联网对阵西方公司的第一个胜利。
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